1991年首次和鞏俐主演張藝謀執導的電影《菊豆》，在片中飾演一個飽受壓抑與嬸子偷情的男人楊天青 。1992年，在影片《葛老爺子》中飾演一個年逾七旬的老人，獲第8屆中國電視劇飛天獎最佳男主角獎，同時該片獲得了長春電影節最佳影片金獎 。1993年在影片《鳳凰琴》中飾演山區民辦教師餘校長一角，表演生動感人，獲得了當年的政府獎、百花獎、金雞獎三個獎項的最佳男主角獎。1995年再度和導演張藝謀合作，在電影《搖啊搖，搖到外婆橋》中飾演三十年代上海灘黑社會頭目唐老大一角，這是李保田從事電影表演十多年第一次飾演反面角色。同年出演電視劇《宰相劉羅鍋》，飾演剛正不阿、不畏權貴、機智幽默的劉羅鍋，深受觀衆喜愛。1996年三度和張藝謀合作出演電影《有話好好說》中一個憨厚、老實、懦弱滑稽的中年男人老張 。同年在影片《離婚了，就別再來找我》中飾演一個懷才不遇，處在不幸之中的作家李浩明。1999年主演《萬家軼事》、《大清藥王》、《生死兩週半》、《村主任李四平》 四部電視劇。
2003年憑藉在電視劇《神醫喜來樂》中的經典表演，獲得第23屆中國電視劇飛天獎優秀男演員獎，第21屆中國電視金鷹獎最佳表演藝術男演員獎、最具人氣男演員獎、觀衆最喜愛的男演員獎等多項大獎。同年主演電視劇《王保長新篇》。2006年主演劇情電影《馬背上的法庭》，影片反映了雲南基層法官的生活。2007年拍攝電視劇《王保長新篇2死去生來》。之後淡出，在電視劇《南北大狀》中重新復出 。2010年主演一部表現父女情深的都市親情倫理劇《丑角爸爸》，在片中表現了戲曲演員爲傳承京劇藝術，在困境中掙扎跋涉、苦苦探求、執着堅守的責任意識和崇高品德。2013年主演繼《神醫喜來樂》十年後再續前緣的新篇新傳《神醫喜來樂傳奇》。2013年主演中法合拍電影《夜鶯》，獲得電影頻道傳媒大獎最佳男主角，中澳國際電影節最佳男演員等多項大獎。
李保田喜歡嘗試不同類型的人物形象，他的表演功力深厚，自然真實，純樸灑脫，具有很高的美學價值，這與他平常博覽羣書，通曉多種藝術有着必然的聯繫。除從事電影創作外，李保田還參加了許多電視劇的拍攝，其出演視劇作品包括《葛掌櫃》、《師魂》、《好男好女》、《宰相劉羅鍋》、《神醫喜來樂》等，都是在觀衆中得到廣泛讚譽和影響的獲獎之作。提到現今演藝界的明星，李保田是個另類，確切點說，應該把他歸到藝術家一類去。“戲好人清高”，是許多人對李保田的印象，也正因爲這個原因，李保田接演的影視劇並不多，但只要是有他參演的劇目，他塑造的人物總是最有看頭。
