8月27日晚，張智霖舉行“瘋狂有時”上海演唱會，出道以內首次在上海開唱，並於粉絲們一起慶生，出道25年的張智霖人氣依舊火爆，門票遭全城瘋搶。演出當晚，全場座無虛席，張智霖化身“cool魔”爲粉絲帶來誠意十足的精彩演出。上海站作爲“瘋狂有時”主題演唱會的最後一場，舞臺細節和歌曲編排全面升級，務求有一個happy ending。特別是重金打造的水晶三角鋼琴再次登場，琴音清脆，聲線動人，張智霖深情唱出《未婚妻》、《十指緊扣》、《你太善良》等浪漫情歌，引起粉絲尖叫連連。隨後開啓“瘋狂”模式，挺拔修長的身姿跟隨歡快的音樂舞動，不經意又揚起甜美酒窩，帥氣逼人又萌態十足。主辦方特意爲觀衆準備統一紫色的熒光棒，全場粉絲徹底“瘋狂”嗨起來。
其後，張智霖化身“Cool 魔”降落在舞臺上，與性感“空姐”大跳火辣貼身舞，更脫下外套“瘋狂”展示結實的麒麟臂。爲了回報粉絲的熱烈支持，遊戲互動送驚喜，現場氣氛沸騰到極點。當晚最大的驚喜莫過於“靚靚”袁詠儀驚喜上臺，爲張智霖送上生日蛋糕和祝福，並抽獎送中秋禮品給現場觀衆。隨後袁詠儀演唱《夢伴》，將現場氣氛拉到最高點。
在演出尾聲，三聲悠長的哨子聲響起，張智霖用經典而含蓄的方式向粉絲表達“我愛你”。一整晚瘋狂時刻過後，“初哥哥”帶着最暖心的《祝君好》爲上海演唱會完美收官。張智霖與袁詠儀是香港演藝圈中的模範夫妻，兩人1993年合作演出電影《邊城浪子》結緣，2001年在美國註冊結婚，15年來兩人互補又相知相惜的互動，一直是粉絲心中最美好的婚姻代表。
