從第一季《我是歌手》開始，幫幫唱環節都會請一位演員來幫唱。李健的幫唱嘉賓居然是吳秀波？其實說吳秀波是演員裏最會唱歌的也不過分。因爲人家曾經就是靠唱歌吃飯的！1996年他就發行了專輯《愛之戰》，收錄了自己作詞譜曲的十首情歌，得到不少專業人士的認可與稱讚。吳秀波唱歌很有表現力，能靜能動，可華麗可文藝～爲什麼吳秀波這麼能唱？還要追溯到很多年以前。辣個時候，戲劇學院畢業，在鐵路文工團就職的吳秀波愛上了音樂，辭了鐵飯碗，到歌廳駐唱。波叔說：“那時候的歌詞寫得比劇本好多啦，像《夢醒時分》啊，《讓我一次愛個夠》啊，《特別的愛給特別的你》啊……那個時候你在電視劇裏怎麼可能看到這些東西呢？根本沒有。所以我覺得那纔是我要去找的、要去做的。”
波叔那時候靠唱歌也沒少賺錢吶。“那時候唱歌真的賺錢，我父母一個月可能也就300塊，我在歌廳唱歌一個月能有3000塊。”波叔的經歷就是那麼曲折。帶給他無數快樂的唱歌這件事，後來也讓他離餓死只差一步。因爲很快，唱歌的火熱勢頭就從歌舞廳轉移到了大型晚會，沒人要去歌廳聽歌了。後來吳秀波被迫就換了好多職業。歌沒有堅持唱下來並不是說他唱得不好。吳秀波曾被谷建芬看中，選入訓練班打算好好培養，名義上也算毛阿敏師弟，可惜吳秀波也不那麼努力，後來，一起唱歌的人在電視上全紅了，所以，他和很多歌手都是舊相識呢！
對於唱歌這件事，吳秀波是這麼評價自己的：“小時候見得少，就覺得自己特別好，見多了以後覺得自己唱得太難聽了……如果把歌唱作爲一種職業來講，我並不算成功，如果一個唱片公司只靠我吃飯的話，那早就倒閉了。但作爲喜好來講，我做得還算圓滿的。”其實這個評價真是不低了，且不用擔心吳秀波歌藝生疏，因爲前兩年吳秀波還參加了青春欄目劇《我的青春高八度》，和好聲音學員一起，大秀歌舞。
