一雙大大的眼睛，甜甜糯糯的聲線，猶如漫畫美少女般夢幻而精靈，彎彎的嘴角笑起來沒心沒肺有如四月天的陽光，融化世間所有陰霾。這樣的女孩子一出現，不管大叔還是宅男都會不自覺揚起嘴角贊：好可愛哦。但……慢着，如果夢幻美少女自封“三八”、“臺妹”、一次能喝一瓶高粱、會偷看同劇男演員洗澡、殺青時想倒立慶祝、叫囂男人劈腿就去自宮……這樣是美少女還是美笑女？陳意涵絕對是兼容版。頂着像小綿羊一樣人畜無害的外表，大喇喇行走江湖，有時比男孩子還Man，比外星人還怪，比辣妹子還暴烈，外表和內心的衝突在她身上又有和諧的融合。
帶過經紀人小孩 受過女演員冷眼
陳意涵踏入演藝圈是意外開始的。那時大學畢業，懵懂又茫然，只好在餐廳打工混日子，一次在西門町被選上到《我猜我猜我猜猜猜》參加漫畫美少女選拔，而那時性格大大咧咧的她根本沒想過是否要出道的問題，只是因爲不會拒絕電視臺工作人員的邀請這才上了鏡。
不僅一試鏡就被選中，陳意涵隨後還演了電影《單車上路》，不過當時的她是爲了爭取“路人甲”檳榔西施的角色， 沒想到竟擠掉預備人選，成爲第一女主角。獲選後，她被劇組導演、攝影要求一起勘景，什麼都不懂的她，竟和兩個大男人睡同一張牀墊、四處流浪，她笑說：“現在想起來，我很傻，他們很善良。”拍完《單車上路》後，陳意涵簽約了經紀公司，看似幸運，但帶她入行的經紀人卻因經濟狀況亮紅燈，幾乎一度要逃跑，她說：“我曾幫經紀人賣衣服、帶小孩，最後她跑了，我又回去餐廳打工。去賣衣服。”
在臺灣客串過一些偶像劇始終發展平平，2007年她心一橫，隻身闖蕩。她透露，入行之初在大陸拍戲時，因太搶戲被排擠，化妝間沒人理她，女明星的酸言冷語句句像把刀；之後也嘗試在大陸主持，但沒經驗沒背景，受訪女星故意不接話，她只好裝high，沒想到被誤認爲是喝醉了來主持，經紀人在攝影棚外惡狠狠瞪她，她無奈說：“當時好想去死。”也因此她決定專心演戲，“不硬做自己做不來的事”。
終於趙寶剛的《奮鬥》讓她看到一線曙光。拍《奮鬥》之前，陳意涵還曾經因爲討厭“競爭”而差點放棄了這個機會。當時《奮鬥》劇組選角，但要在十個女生裏面選一個，“我很排斥這件事，拍《單車上路》的時候就是這樣，安排幾個候選演員上表演課，競爭很殘酷，因爲課程結束後，就要在三位女生中淘汰掉兩人，當時就是，好像要跟你當朋友，可是心裏又知道只有一個人可以演到這個角色，我很不喜歡這樣的關係。我就說以後有機會再合作，沒有去參加他們的選角培訓。”不過後來因爲被選中的女演員突然有事沒演成，機會再次回到她身上，飛回北京試了兩場戲，陳意涵順利把《奮鬥》裏面方靈珊的角色拿下。
她完全沒有預料到《奮鬥》中這個小小的角色帶給自己良好的開端：“我也沒有特別推薦自己，就是很正常地說了一般自我介紹會說的事，可能當時是先寄影片過來給趙導看的，他想看本人，就叫我去了北京，一到了北京，也不好意思又叫我回臺灣了吧，哈哈。”當時陳意涵普通話的臺灣腔重到經紀人都做好了要被大陸觀衆罵的準備。但沒想到《奮鬥》播出後，很多人甚至喜歡了她甜糯的聲腔，覺得非常有趣，也讓大陸觀衆第一次見識到這個甜甜但不做作的女孩子。
而在臺灣真正讓她聲名鵲起的是《痞子英雄》，外表精緻卻會打會罵會豎中指的黑道千金給觀衆留下深刻印象，隨後也順理成章成加入電影《痞子英雄首部曲》劇組，爲了這部戲她進行了接近半年的高難度體能訓練，練習分腿拉筋、雙人倒立、飛踢、迴旋踢，她練得全身遍佈瘀青，尤其左手背上的瘀青，面積比一部手機還大。陳意涵說：“看到自己的傷痕累累感覺真像被凌虐過，我根本就是女‘被’打仔。”但是這樣的苦卻沒有帶給她幸運，電影上映前導演蔡嶽勳考慮到片長，把她的戲份全部剪光，陳意涵坦誠地說：“當然會難過，我在拍《LOVE》第一場戲前五分鐘，我朋友告訴我這個消息，我第一感覺就是‘完蛋了’，然後叫她不要再說下去，一定會影響到我上戲的情緒。後來也花了很多時間去消化。媒體知道的時候，已經過了半年，大家都爲我抱不平，但我覺得已經不是我的事了，已經能站在第三者立場客觀看這件事。前幾天我去看了電影，發現已經完全抽離了這件事，因爲成片的效果也合理，如果有我也完全不知道應該要放在哪個位置。”
