鍾離昧是劉邦帳下的大獎，其實鍾離昧是楚國人，一心想要滅了秦國，而劉邦起義讓他有了用武之地，除了鍾離昧，還有季布、英布、龍且、虞子期五人稱楚軍五大將，而最後鍾離昧卻是自殺而死，令很多人感嘆，爲何劉邦會對自己手下這位大將有所不滿呢?
楚漢相爭時，鍾離眛爲霸王項羽麾下一員智勇雙全的猛將，多次在與劉邦正面對峙時給劉邦以沉重打擊，因此劉邦非常害怕且十分痛恨鍾離眛。
漢高祖三年(前204年)，項羽數次侵奪漢朝甬道，劉邦的軍隊因此缺少軍糧。陳平向漢王獻計說：項王的忠臣只有亞父、鍾離昧、龍且、周殷幾個人，如果你能用萬金買通說客，去離間他們的君臣關係，再出兵攻打，項王必敗，漢王遂用此計。四月，劉邦被圍困於滎陽東，漢軍求和，項王不許。
陳平使用出反間計以後，，項羽果然對忠臣范增等人疑忌，致使忠臣紛紛離去，只有鍾離昧還追隨項羽，由是，劉邦更是恨透了鍾離昧。
項王敗死後，鍾離眛投奔韓信。漢王忌恨鍾離眛，就詔令韓信把鍾離眛逮捕，韓信不從。漢王又用陳平計策，假稱到雲夢去狩獵，要求諸侯到陳地集合。韓信有顧慮。
有人勸他說：你把鍾離眛殺了，帶他的頭顱去見漢王，保你無事。韓信與鍾離眛商量此事，鍾離眛說：漢王已經知道你要謀反，不敢來攻你，就是因爲我們在一起。如果你把我殺了，去見漢王，你也回不來了。韓信不聽他的勸告，鍾離眛大罵韓信說：“公非長者。”並說：“吾今日死，公亦隨亡。”隨即自刎。韓信便帶着他的頭顱去拜見漢王，結果被漢王綁了起來，帶回朝廷。
