1994年，傑克遜和貓王的女兒莉莎·普雷斯利結婚。這段婚姻持續了不到兩年，最終以離婚告終。
1996年，他與黛比·羅結婚，這時他已經有了一個兒子普里斯·邁克爾，一個女兒帕里斯·凱瑟琳。最後他們在1999年離婚。羅後來說，她把孩子當作“禮物"送給了傑克遜。她放棄了撫養權，但2005年又要求法庭給予探視的權利。
2002年左右，傑克遜有了第二個兒子普里斯·邁克爾二世，又叫“毯子”，孩子母親是代孕者，身份尚未透露。
2002年底，傑克遜在德國柏林響應歌迷的要求，在陽臺上抱着“毯子”與歌迷打招呼，卻沒有留意到手臂已經越過圍欄，引起了巨大的爭議。孩子們的臉總是帶着面具或包着紗巾，傑克遜說那是爲防止綁架而採取的安全措施。
在2003年10月傑克遜的雙親許諾：如果傑克遜遠離他的兒子，他們將會照看這3個孩子。
據謠傳在2003年傑克遜已經有了另外一個17歲大的兒子叫邁克爾·約瑟夫·傑克遜，但這很顯然是惡意的謠言。
2004年3月，作爲在調停時的一個把柄，傑克遜和黛比·羅的未婚同居關係被證實。2004年，新聞又說傑克遜已經是經過人工受精而來的四胞胎之一的父親。這個母親則被人認爲是一個“痛苦的演員” 但是，傑克遜強有力的否定了這些斷言。
2006年7月3日，前妻黛比·羅向洛杉磯高等法院起訴傑克遜，指控其2003年10月起停止向她支付離婚時答應支付的費用。最後，2006年9月，雙方達成和解。
