2007年，在北京師範大學禮堂。王自健和搭檔說了一段傳統相聲《打燈謎》。2009年，王自健辭掉工作，成了一名專職相聲演員。一年後成立了“相聲第二班”，每週末下午在北京小劇場說相聲，“場場爆滿” 。2010年，摯友被收購，王自健成立自己的相聲團體“北京第二班相聲大會” 。10月1日王自健受邀在東方衛視新欄目《今晚，80後說相聲》中亮相，與搭檔陳朔說了一段改良版相聲《精裝賣掛票》 。2011年4月，在“相聲第二班”的一場常規演出中，王自健說了相聲《歪唱太平歌詞》。98分鐘的演出裡，高漲的油價、房價，卡扎菲，都成了他揶揄的物件。“歪唱”視訊在網路飛速傳播。同年拜在侯耀華先生門下。2012年5月13日，《今晚，80後脫口秀》首秀。黑人DJ打碟開場，王自健黑色西裝蝴蝶領結登場。那場脫口秀時長40分鐘，話題是吐槽“80後”面對的“困境 ”。2014年BTV春晚上，王自健表演相聲《最貴的鐵器是北京市車牌子》。8月11日，王自健通過微博宣佈自己正式進軍手機界 。
2015年王自健參演的電影《咱們結婚吧》於4月2日上映。2015年9月12日，王自健合肥首度開秀 助力中星城2015品牌釋出會，用詼諧的脫口秀風格和幽默的地產觀與現場嘉賓歡樂互動。好好說相聲就好。說的是脫口秀，不叫相聲。捧他的哏得有相當快的反應速度。說話太直白了。王自健對相聲藝術本身的貢獻要大於郭德綱，這個人有好的從業精神，對這個行業和觀眾都是有建設性意義的。他的相聲有話題，總能在三言兩語中突破某些“禁忌” 。
王自健說相聲的方式一直備受爭議。曾有相聲界的知名人士討伐王自健這種“變味兒”的相聲，說他說的不是相聲，是“脫口秀”。而在基本功方面，王自健也常被圍攻，有網友說他吐字不清、說話混混沌沌的。他的相聲段子緊貼時事熱點，敢說真話，從“局長微博開房門”到“圍剿郭美美”，從北京發大水到利比亞局勢，觀眾稱其為“相聲界的韓寒”。但在同行那兒，這位拜師侯耀華門下的27歲小夥兒卻被當成異類。
